Enclavado en un bellísimo rincón del casco antiguo de la ciudad se encuentra el Convento de la Anunciación, también conocido como Convento de las Ursulas, edificio que se levanta sobre otro anterior que fue construido a finales del 1460 cuando se fundó el monasterio de Santa Ursula para Hermanas de la Tercera Orden de San Francisco por Doña Sancha Maldonado, tía del arzobispo de Fonseca, denominación que cambió a la de monasterio de la Anunciación de Santa María mediante bula papal otorgada por Sixto IV en 1480.

El actual edificio del convento se debe al arzobispo Alonso de Fonseca y Acebedo (+1512), también conocido como Alonso II de Fonseca y gran mecenas salmantino, quien reconstruyó el anterior ante la necesidad de ampliar las dependencias y aprovechando la ocasión para convertirlo en su capilla funeraria, iniciándose las obras a mediados de 1486 y terminándose hacia 1531-1532. Es por ello que en la fachada del convento está el escudo del fundador, en este caso el escudo de los Fonseca, el cual también está en la puerta de la iglesia.

Se desconoce o no hay certeza de quienes fueron los artistas que intervinieron en la construcción y reconstrucción del convento, siendo posible la intervención de Juan de Álava, quien estuvo estrechamente ligado a los Fonseca, al encontrarse ciertas similitudes en varias partes del edificio con creaciones propias de este maestro arquitecto, si bien los inicios de la reconstrucción se debe a maestros del foco hispanoflemaneco toledano, y posiblemente a de Enrique Egas.

El convento tiene tres puertas, todas ellas en la fachada sur, siendo las dos de entrada a la iglesia iguales, adintelada con moldurón barroco, flanqueada por pilastras jonicas, y coronadas por entablamento con metopas y rigligos y dintel triangular partido, salvo el frontón que se diferencia en los escudos, en uno alberga el escudo de Fonseca con la Cruz Patriarcal y el tocado arzobispal y en el otro el escudo del Conde de Monterrey y Virrey de Nápoles con la Cruz de Santiago, y en las metopas del friso, uno presentan iconos alusivos a María y en el otro se decoran con florones barrocos. Estas dos puertas, de estilo barroco, fueron obra de Jerónimo García de Quiñones en 1722. La tercera puerta es la entrada al convento en sí y destaca por su austeridad. Está coronada por una escultura gótica representando a un ángel sosteniendo el escudo arzobispal.

La iglesia es de estilo gótico con una sola nave, sin capillas en los laterales con un doble coro, alto y bajo, situado a los pies del mismo, y que está reservado para la comunidad de religiosas, mientras que la nave sería de uso de los fieles. Está cubierta con tres bóvedas de crucería estrellada y ábside poligonal, el cual está rematado en el exterior por una interesante crestería calada de estilo hispano flamenco y pináculos desmochados que sirven de base a un tejado superpuesto.

En el interior de la iglesia, en la cabecera, se encuentra el magnífico sepulcro de mármol en forma de túmulo con paredes inclinadas de Don Alonso de Fonseca, el cual fue encargado por su hijo al maestro Diego de Siloé en 1529, quién elaboró también el primer retablo, el cual fue posteriormente sustituido. Esta obra está considerada como uno de los grupos escultóricos más bellos y ricos del renacimiento. En el muro del Evangelio se encuentra la tumba del mayordomo del arzobispo, Don Francisco.

El retablo principal, de estilo barroco, fue construido en el s. XVIII por el reconocido tallista salmantino Miguel Martínez, discípulo de Andrés García de Quiñones, quien realizó el retablo del Convento de las Bernardas, trabajó en la talla de la fachada del Ayuntamiento y del Colegio Calatrava. Este retablo sustituyó al realizado por Diego de Siloé, cuyas tablas fueron pintadas con escenas relativas a la vida de Santa Ursula por Juan de Borgoña. Algunas de estas tablas se exponen en el museo del convento.

Desde 1992 el convento, que fue declarado Monumento Histórico-Artístico Nacional en 1931, es habitado por hermanas de Santa Clara en régimen de Clausura.

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